Él es su amor de infancia. Ella, un caos con un plan. ¿Qué podría salir mal?
Penny Wise lleva enamorada de Wilson Parker desde que era una niña, pero para él siempre ha sido solo la mejor amiga de su hermana. Lo que nunca imaginó es que años después terminaría trabajando como su secretaria, convirtiéndose en una presencia constante en su ordenada y estructurada...